平成８年12月スタート。　掛川市内の保・幼・小・中学校の児童生徒の絵１００枚を商店街の歩道上や店舗前などに飾ります。１口１万円の市民オーナー制により購入した額とイーゼルを用います。出品者全員に「街中美術館賞」の賞状をプレゼントします。平成11年からは掛川市二の丸美術館の協力のもと、「掛川城とその周辺を描く会」写生大会作品の展示も開始しました。　子どもの絵を街中にちりばめて、絵をさがしながら普段覗いたことのない街中を歩くことで色々な発見をしたり、思いがけないふれあいやあたたかな楽しい印象を持っていただこうというのが狙いです。